二十世纪二十年代

　　在二十世纪二十年代，足总杯成为对切尔西俱乐部和斯坦福桥来说最为重要的回忆。

　　1912年，切尔西俱乐部创始人米尔斯去世，但他对斯坦福桥球场的远见终于实现，在1923年起用温布利大球场之前，1920年至1922年的三届足总杯决赛都被安排在这里进行。

　　在1920年，切尔西只差一步就可以回到斯坦福桥进行足总杯决赛，但他们在半决赛被阿斯顿维拉3比1淘汰。

　　在这个时期切尔西的中锋是杰克-科克，他也是那时切尔西最有魅力的球星。在战争期间，他以优雅的进球方式成为偶像，外界形容他踢球时就像在午夜场的舞台上演唱一样有风度。

　　二十年代一开始切尔西就在英格兰顶级联赛征战，最高的排名是在西布朗和德比后排名第三，不过这个十年被认为可能是俱乐部历史上最不值得重提的一段时期。

　　切尔西在1924年再次降级，并在二级联赛沉沦了一段时间，直到1929-30赛季结束时，切尔西才重新回到顶级联赛。

　　另外一个证明这段时期切尔西处于低迷的例子，在这期间切尔西最著名的两名球星都是左后卫，英格兰国脚杰克-哈洛，他在这段时期为切尔西上阵333场，以及他的继任者苏格兰国脚托米-劳。

　　二十世纪三十年代

　　战后进入经济萧条期，伦敦人对业余生活的要求提高，作为新兴运动的足球受到越来越多的人欢迎。斯坦福桥的观众数字也在上升，最高潮出现在1935年10月的一个星期六，在一场切尔西和阿森纳的联赛中，吸引了82905人来到斯坦福桥观战，这是斯坦福桥官方记载的最多观众的一场赛事。至今同样仍然是英格兰联赛最多观众的纪录。

　　这场万人瞩目的伦敦德比最终纳闷地以平局告终。阿森纳是伦敦的第一个足球霸主——在30年代早期的5个赛季里，阿森纳4次成为联赛冠军。

　　在同城死敌施加的压力下，切尔西为了和对方竞争，开始了购买球星的行动。从我们诞生开始，花大钱买球星就一直是我们的传统。在30年代早期，切尔西花大价钱购买了三名苏格兰国脚前锋，从北方买来了阿莱克-切尼、阿莱克-杰克森兄弟以及休吉-加拉赫。

　　虽然身材瘦小，但加拉赫是当时世界上最有名的球星。切尔西从纽卡斯尔将他引进，花费了创当时纪录的1万英镑。

　　斯坦福桥的球迷们刚刚伴随着球队参加了6年的次级联赛，那也是我们离开顶级联赛最长的时期，有幸看到了这条新锋线在6比2战胜曼联起了重要作用。球迷和球队一度心比天高，但最后的期望却没能实现。

　　在圣诞期间，伯明翰和德比都能在与切尔西的比赛中打进6球。阿森纳在做客斯坦福桥的比赛中打进5球。赛季结束后切尔西的排名靠后。这让球迷们和球队都相当失望。

　　1932年的足总杯征程成为这个时期为数不多的亮点，切尔西在历史上第3次打进足总杯半决赛。讽刺的是，切尔西的对手是加拉赫的老东家纽卡斯尔。这个小个子射手对旧主打进一球但切尔西还是以1比2止步四强。接下来的一个赛季，切尔西在22支球队的联赛中排名第18。

　　两个忠诚球员的代表人物——杰克-哈洛和托米-劳在超过四分之一的世纪里确保了左后卫位置上的球员质量，但这还是不能让当时平庸的切尔西制造亮点。

　　一些球星缺席了许多训练课，在许多场比赛中又未能发挥作用。当时的切尔西是一支大牌球星云集、个人主义严重而缺乏团队精神的球队。虽然加拉赫在144场比赛中打进了81个进球，证明他的转会费没有白花，但是与进球同样被人们记住的是他的纪律涣散和暴躁脾气。在效力切尔西4个赛季后，加拉赫又一次转会回到北方俱乐部。

　　当伦敦再次陷入战火，切尔西在此期间少有振奋球迷的表现。球队经常要靠英格兰国门维茨-沃德莱伊的神勇表现来避免降级更是让球迷担忧和揪心。