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二十世纪四十年代
在二战期间，由于战火蔓延，英格兰联赛被迫中断，球队只能在与临近地区的对手进行比赛。对切尔西来说这意味着在比赛中将与马特-巴斯比、未来的英格兰国家队队长乔治-哈德威克、未来的英格兰国家队主教练沃特-温特伯顿、苏格兰传奇球星比利-利德尔和前阿森纳球星埃迪-哈普古德这样的对手交手。
切尔西在1944年第一次出现在温布利大球场，当时我们打进了南方足球联盟杯的决赛，但输给了查尔顿，12个月后，我们同样在这个场地的这项赛事中，在国王面前战胜了米尔沃尔。
二战结束后，斯坦福桥幸运地从德军的轰炸中幸存，在盟军宣告胜利6个月后，刚过40岁生日的斯坦福桥球场迎来了到现在为止该球场最重要的时刻之一——迎战迪纳摩。
战后的伦敦人极渴望看到高水平的足球赛，而且再也没有什么比从战时同盟国俄罗斯远道来访的球队更为神秘。莫斯科迪纳摩在英国进行访问的第一站就是在伦敦挑战切尔西，当时似乎整个城市都希望来看比赛。
体育场的十字转门在关闭时记录到的入场观众人数为74496人，但关闭的大门还是被狂热的球迷撞开挤入。后来有多少球迷是“非法”入场无从考证——估计整场比赛的观众超过100000人。
在这样狂热的气氛下进行的赛事，最后的比分3比3已经不再重要，不过为切尔西打进第三个进球的球员是球队的新中锋，他的名字叫托米-劳顿。劳顿脚下速度奇快、射门强劲有力，而且是以头球技术非常出色闻名的传奇球星，是英格兰的9号中锋，正是他的存在使切尔西一直处于公众焦点。
在他第一个为切尔西完整效力的赛季里，他以34场顶级联赛的26个进球打破了俱乐部记录，该赛季球队排名第15。但在当年夏天，劳顿与俱乐部关系破裂。在切尔西短暂效力两年后，他离开了球队。
在劳顿转会两个月后，切尔西用卖掉劳顿得到的创记录的转会费2万英镑的一半，也就是1万英镑买来一位新前锋。又是从纽卡斯尔挖角，这次是罗伊-本特利。
本特利同样是一名擅长高空轰炸的中锋，而且和他的前任相比，他在场上的覆盖面更广——同时留在球队的时间也更长。他在斯坦福桥踢球的8个赛季里，每个赛季都成为俱乐部的最佳射手。
二十世纪五十年代
切尔西出现在足总杯的争夺中。在1950年和1952年，我们都与阿森纳在半决赛碰面。两场比赛都需要打到重赛才能分出胜负，不幸的是我们两次都输了。
在那两个赛季期间的1951年，切尔西仅仅以多1个进球换来的0.044分优势勉强保级。切尔西到了迫切需要重建球队的时刻。
1952年5月，主教练比利-比雷尔在第二次失望地输给阿森纳后宣布退休，切尔西任用特德-德拉克为球队的新任主教练。
德拉克在球员时代是阿森纳和英格兰的著名中锋，赢得过许多冠军。作为教练他在雷丁开始执教生涯并取得了不错的声誉。
他在上任后进行了全面整改，尤其是针对俱乐部此前较为业余的操作方式，德拉克声称：“许多人来到斯坦福桥是为了观看足球赛而不是为切尔西欢呼。很多年以来球员已经对在音乐大厅的宣传说教感到厌烦。让我们令人们在吃饭、睡觉、喝酒的时候都想到切尔西。”
德拉克将切尔西俱乐部队徽中的士兵形象去掉，因此从我们成立以来就被称做“士兵”的绰号也慢慢没有球迷提起。
他取消了主教练坐办公室工作的方式，身先士卒地穿起运动服参与到球队训练中。他还把比雷尔创建的青训和球探制度进一步扩大，这个举动让后来的教练们都受益良多。
刚开始球队的进步缓慢，德拉克依靠个人独特的判断力从低级别联赛的球队花低价挖人，这和切尔西俱乐部过去花大钱砸巨星的转会策略截然不同，但德拉克成功组建出一支对冠军极其渴望的球队。
德拉克以前任留下的球员——本特利、肯-阿姆比、忠心的队长约翰-哈里斯、斯坦-威廉姆瑟以及埃里克-帕森斯为球队阵容的基础，打造出第一支有竞争冠军实力的切尔西队。
从低级别联赛加盟的球员有约翰-麦克尼克尔、斯坦-维克斯和彼得-斯莱特。还从克鲁挖来年仅18岁的弗兰克-布伦斯通，当时他作为一颗新星成为许多大俱乐部的目标。德拉克甚至从业余俱乐部买进球员——德雷克-桑德斯、吉米-刘易斯和西恩姆斯-奥康诺尔。
奥康诺尔在斯坦福桥上演了一场的在切尔西历史上也堪称经典的处子战——上演帽子戏法，但切尔西还是在主场以5比6的高比分输给了曼联。那是在1954年的10月，切尔西在连续6场比赛中只拿到两分积分的低迷期。当时切尔西一点冠军相都没有！
到了篝火之夜(注：11月5日)，切尔西的排名也只在中游。德拉克点燃了球队的激情，他们开始疯狂抢分。到了复活节，切尔西已经以4分优势领先狼队——联赛卫冕冠军以及紧追我们的挑战者。他们将在下一场比赛做客斯坦福桥。
75000名球迷挤进了斯坦福桥观看这场比赛。当比赛进行到最后15分钟时比分还是0比0，狼队的英格兰国家队队长比利-赖特的一记有力的射门打着门柱上弹出。
让蓝军球迷惊慌的是，主裁判没有看到了对方在禁区内的手球——幸好巡边员看到了。最终我们还是得到点球，斯莱特大力将球罚进，我们在主场赢得了一场关键的胜利！
在1955年的圣乔治日(注：4月23日)，我们终于在主场战胜谢菲尔德星期三后，提前一轮赢得联赛冠军！
本特利是我们的精神领袖，他打进了21个进球，放在现在他也可以成为英格兰的首选中锋。帕森斯和布伦斯通组成的两翼是我们的关键武器，在他们身后的是维克斯，他用强有力的防守成为中场的统帅。
不幸的是，这样的成功没有维持太久。这支冠军球队中的主力阵容过于老化，只有少数球员如斯莱特、布伦斯通和维克斯处于上升期——后两者没多久还因为受伤影响了发挥。
夺得冠军后的第二个赛季，切尔西在联赛中只排名第16，此后几个赛季切尔西的排名一直在积分榜的下游徘徊，唯一的安慰是在这段时间，球队涌现出了一个年青的、惊人的天才射手。他的名字叫吉米-格里夫斯，这位前锋至今仍被认为是切尔西青训营中培养出的最佳产品。
毫无疑问，格里夫斯是一个天才的射门机器——直到今日英格兰涌现出很多出色的前锋，他一直被认为是英格兰前锋中最好的射手。
格里夫斯两支脚的技术同样娴熟，他的控球能力出色，过人快如闪电，以及惊人的门前嗅觉帮助他3次个人在一场比赛中打进5球。他在21岁生日之前就达到了个人100个进球的里程碑，而在1961年被卖到AC米兰之前，格里夫斯留下了一个惊人的成绩单：169场比赛中打进132球。
二十世纪六十年代
在格里夫斯离队后的第二个赛季，他的进球对切尔西的重要性再次体现，我们在赛季结束后在顶级联赛中排名垫底，而且是远远落后其他球队。在球队降级后的赛季，特德-德拉克在执教几个月后也宣布离任。
切尔西又到了急需推倒重建的时候，俱乐部选择了33岁的托米-多切蒂担任主教练。这时，由比雷尔创建、并得到德拉克大力支持的青训制度到了出成果的时候，而多切蒂也成为勇敢享用青训成果的教练。
在六十年代这个动荡时期，多切蒂无情地清洗了球队的老队员，大力提拔新鲜面孔进入球队，其中较有名气的有皮特-伯内蒂、朗-哈里斯、巴里-布里奇斯、波比-坦柏林和特里-维纳布尔斯。
这五名球员的出现制造了很多切尔西的记录，射手记录、出场记录、效力最长时间记录还有一些人认为的最伟大的守门员。球队的平均年龄也一下降到21岁。
切尔西很快就升级，一支出色的球队也开始在斯坦福桥制造在留在顶级联赛最长时期，以及在杯赛取得佳绩。
切尔西球员年青的优势以及身体条件的提高，在日渐追求快速的足球赛中证明成效，切尔西也开始在国内各地建立青训营，尤其是在南方地区，他们建立的青训营被称为“小屋”。
切尔西球迷最后为球队夺得联赛第五而欢呼，此外，球队还连续3年打进足总杯的半决赛。在1965年，一项锦标向我们靠近。
我们在当时还是两回合的联赛杯决赛中，以总比分3比2战胜了莱切斯特城。这是切尔西俱乐部历史上第一项全国杯赛冠军。
但在足总杯半决赛中，利物浦过于强大，在那13年间一直是我们无法逾越的对手。在那个赛季的联赛中我们也一直有夺冠机会，但冠军梦想被最后时刻连续两次做客输给北方球队后破碎——首先是在利物浦，第二场是在伯恩利，当时多切蒂在赛前将7名违反了球队队规、没有按时回到球队旅馆的球员全部赶回了伦敦。
参加欧战的夜晚又重新成为斯坦福桥的一幕。在国际城市博览会杯中，我们先后战胜了意大利的传统强队罗马和AC米兰，但在做客诺坎普输给了过于强大的巴塞罗那。
2年后的1966年，我们又打进了足总杯半决赛，当时比赛在维拉公园进行，而我们再次和温布利大球场擦肩而过。在赛前切尔西被绝对看好，因为我们的对手是当时有降级危险的谢菲尔德星期三，但在那场粗暴的比赛中，来自约克郡的对手干净利落地赢了我们一个2比0。
那场失利对多切蒂来说是一个沉重的打击，他决定对这个只差一步就登上顶峰的球队阵容做出大幅度调整。
多切蒂与队长维纳布尔斯的矛盾到了不可调和的地步，他起用一个叫查理-库克的苏格兰年青前锋担任队长，取代了正在走下坡路的维纳布尔斯，这名未来的英格兰国家队主教练。
库克被认为是斯坦福桥这片草皮上最伟大的球员之一，他出色的创造力与彼得-奥斯古德形成完美的配合。奥斯古德是一个直到17岁之前都被其他职业俱乐部忽视其天才能力的球员，但在切尔西他成为了王子，并很快地成为了一代斯坦福桥之王。
不幸的是，奥斯古德在1966年10月腿部严重受伤，不过球队还是在他缺阵的情况下连续第3次打进在维拉公园的足总杯半决赛。经过6次努力后，切尔西终于打进了在温布利大球场举行的足总杯决赛。
在1967年的一个下午，这场与托特纳姆热刺的决赛格外受到瞩目——这是第一次由两支伦敦球队打进足总杯决赛。切尔西球迷乘兴而来却败兴而归，切尔西以1比2落败。输给穿着热刺球衣的格里夫斯和维纳布尔斯更是让切尔西球迷难以接受。
这是波比-坦柏林穿着切尔西球衣的最后一次在大场合作赛，虽然此后他还在切尔西呆了几个赛季。作为格里夫斯在中锋位置的接班人，他在为切尔西上阵的370场比赛中打进202球——至今仍是切尔西的记录。
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