作为是2002-2004年间切尔西无可争议的首选门将，卡尔洛曾经被很多人选为那段时间的英超最佳门将，这来自他超级敏捷的反应、快速的出击、合理的站位和出色的扑点球技术。

　　但是，彼得-切赫在2004年夏天的到来意味着门柱间的艰难竞争，从此卡尔洛成为了第二选择。上赛季，尤其不幸的是，他的伤病困难与切赫3个月的缺阵大部分碰到了一起。

　　当年詹卢卡-维亚利将他从意大利带来的时候仅花了16万英镑，但在祖国的伤痛之后，卡尔洛用自己的表现树立了自己在英格兰的威名。这名年轻的意大利人在米兰出道，在那里，他的父亲法比奥曾经拥有传奇般的职业生涯，在球迷的评选中，他们将老库迪奇尼称为红黑球队20世纪的最佳门将。但在AC米兰，小库迪奇尼仅在冠军联赛中出场过2次，联赛中的记录却是0。随后他被出租。然而，不久之后的腕伤和接踵而来的伤病又足足困扰了他2年之久，在那里，他仅仅得到一次上场机会。但维亚利却一直没有忘记他的天赋，1999年，他从意大利低级别联赛中将卡尔洛拯救了出来，先是租借一年，而后是永久转会。

　　在切尔西，库迪奇尼的加盟告诉了荷兰前国门德胡伊退休的时候到了，同时他也成功的击退了澳大利亚国门马克-博斯尼奇的挑战。2001-2002赛季，他被评为切尔西的年度最佳球员，但在随后的一个赛季，伤病令他遗憾的缺席。

　　毫无疑问，切尔西的主力门将位置属于2004年夏天到来的切赫，但卡尔洛仍然签订了一份直到2009年的合同，这之前，他将留在这里，为他的位置而战。在切尔西，只有约翰-特里比他资格更老。