49岁的安切洛蒂于2009年夏天出任切尔西队主帅，此前他在AC米兰执教了八个赛季，率领AC米兰夺得了两届欧冠联赛冠军、两届欧洲超级杯冠军、一届世界俱乐部杯冠军、一届意甲冠军、一届意大利杯冠军和一届意大利超级杯冠军。

　　安切洛蒂在AC米兰结束球员生涯后在雷吉纳开始了执教生涯，带领该队升上意甲后执教帕尔马，带领帕尔马夺得了该队历史上最高的联赛排名第二名，接下来的赛季帕尔马滑落到第六名，安切洛蒂因此被解职。不过此后不久他便接替里皮，出任尤文图斯主帅，带领球队两次获得意甲亚军。之后安切洛蒂转投AC米兰，直到2008/09赛季结束，在转投切尔西前是目前意甲联赛中执教一支球队时间最长的主帅。

　　司职中场的安切洛蒂在帕尔马开始球员生涯。1979年他帮助帕尔马升上意甲后转会到罗马，开始展现他的领导能力，做为队长带领罗马夺得了他们历史上第二个意甲冠军，也是他们40年中的第一个。在罗马的八年中他还帮助球队四夺意大利杯冠军。随后他转投AC米兰，与荷兰三剑客巴斯滕、古力特和里杰卡尔德一起度过了AC米兰的黄金时期，在1989和1990年两夺欧洲冠军杯，并夺得了意甲冠军。他在球员生涯中共为意大利国家队出战26场。